W 1. połowie XIII wieku położone na pograniczu mazowiecko-pruskim okolice Działdowa wraz z ziemią sasińską znajdowały się we władaniu książąt mazowieckich, którzy odstąpili je biskupowi chełmińskiemu. Jednak już w 1260 roku ziemia sasińska znalazła się w posiadaniu Zakonu Krzyżackiego, który na jej terenie utworzył własne okręgi administracyjne podporządkowane bezpośrednio komturstwu dzierzgońskiemu, a od 1341 roku ostródzkiemu. Doceniając strategiczne położenie Działdowa (lokowanego w 1344 roku) około 1340 roku Krzyżacy przystąpili do budowy murowanej warowni, przeznaczonej na siedzibę prokuratora krzyżackiego.
Ze względu na nadgraniczne położenie zamek w Działdowie był często oblegany. Już w 1376 roku miasto wraz z zamkiem zaatakowały wojska litewskie dowodzone przez księcia Kiejstuta. W 1410 roku, podczas marszu pod Grunwald, wojska dowodzone przez króla Władysława Jagiełłę bez walki zajęły zamek, który władca przekazał księciu mazowieckiemu Siemowitowi IV. Jednak już we wrześniu najechał działdowską warownię pruski rycerz Piotr ze Sławkowa, przekazując ją w ręce Zakonu. Król Władysław Jagiełło jeszcze dwukrotnie zdobywał działdowską warownię: w 1414 roku podczas wojny „głodowej” i w 1422 roku w trakcie wojny „golubskiej”.
Podczas wojny trzynastoletniej warownia przechodziła z rąk do rąk. Wówczas przez pewien czas zamek był obsadzony przez czeskie wojska zaciężne dowodzone przez Mużika ze Svinawy.
W 1520 roku, podczas ostatniej wojny polsko-krzyżackiej, Działdowo wraz z zamkiem zostało zdobyte i spalone przez wojska króla Zygmunta Starego.
Po sekularyzacji Zakonu Krzyżackiego w 1525 roku Działdowo znalazło się w granicach Prus Książęcych, a zamek stał się siedzibą starostów książęcych.
W 2 połowie XVI wieku na zamku rozpoczęto jego przebudowę w stylu renesansowym. Jednak prace budowlane ograniczyły się do wzniesienia na dziedzińcu nowego budynku z renesansowymi szczytami oraz niewielkiej przebudowy pozostałych skrzydeł.
W 1656 roku, w czasie wojny polsko-szwedzkiej, działdowski zamek był przez kilka miesięcy główną kwaterą króla szwedzkiego Karola X Gustawa.
W 1676 roku mistrz budowlany Piotr Lemke sporządził plany zamku, według których przeprowadzono częściową odbudowę obiektu. Na wykonanie wszystkich planowanych prac zabrakło funduszy.
W XVIII wieku w podupadającym zamku wykorzystywano jedynie nieliczne pomieszczenia (m.in. zamkowa kaplica była wykorzystywana przez gminę ewangelicką), a zamkowe mury stały się źródłem materiału budowlanego.
Po dalszych zniszczeniach w czasie wojny francusko-pruskiej (1806-1807) podupadła warownia pełniła funkcje magazynowe. W połowie XIX wieku władze pruskie rozebrały zamkowe wieże i skrzydła boczne. Po pożarze zamku w 1868 roku był on już tylko ruiną. W dwudziestoleciu międzywojennym planowano na zamku utworzyć muzeum, jednak ograniczono się do zabezpieczenia ruin.
Pomimo uszkodzeń odniesionych w 1945 roku, przez wiele lat ruiny działdowskiego zamku były niezabezpieczone. Dopiero w latach 70. XX wieku podjęto odbudowę zamku. Prace objęty główne skrzydło południowo-wschodnie, skrzydło południowe-zachodnie oraz wieżę przy bramie. Wnętrza skrzydeł planowano przeznaczyć na cele kulturalne, m.in. na bibliotekę i muzeum. Obecnie w pomieszczeniach zamkowych mieszczą się Urząd Miasta oraz Muzeum Pogranicza.
Fot. tyt.: A. Wisłocki, zbiory: Polona.pl
