Pod koniec XV wieku Jerzy Krupski herbu Korczak wzniósł w Krupem niewielki zamek. Jego następnym właścicielem był Samuel Zborowski herbu Jastrzębiec oraz jego potomkowie – Gnoińscy. Zborowski otoczył zamek murem kurtynowym z drewnianymi gankami strzelniczymi. Wiadomo, że zamek miał wówczas cztery baszty ozdobione herbem Jastrzębiec oraz wieżę bramną. Dodatkowo zamku broniła fosa, rozlewiska i most zwodzony.

W roku 1577 Krupe przeszło na własność Pawła Orzechowskiego, kasztelana chełmskiego, który przejąwszy zamek na własność przystąpił do jego rozbudowy nadając budowli renesansowy kształt.
Kres świetności rezydencji nastąpił w połowie XVII wieku podczas potopu szwedzkiego. W wyniku pożaru w 1665 roku spłonęła cała zabudowa gopodarcza zamku. Wprawdzie około 1670 roku nowi właściciele – Rejowe, podjęli jeszcze próbę odbudowy zamku, jednak warownia coraz bardziej niszczała.
Kolejnymi właścicielami byli Niemirycze, Buczaccy a potem ponownie Reyowie, którzy wznieśli obok zamku około 1780 roku zachowany do dziś dwór. Dzieła zniszczenia dopełnił pod koniec XVIII wieku. Kolejne zniszczenia i rozbiórki przyniosły wojny w XX wieku. Dopiero w 1962 roku zachowane ruiny zostały wzmocnione i zabezpieczone.
Ilustr. tyt.: grafika ze zbiorów Biblioteki Narodowej