Już w 2. połowie XIII wieku na skalnym wzgórzu istniała strażnica z cylindryczną wieżą, którą rozbudował w XIV wieku Kazimierz Wielki w jeden z najbardziej warownych zamków na pograniczu śląsko-małopolskim. Według tradycji za jego panowania więziony był w zamku wojewoda poznański Maćko Borkowic, który zmarł w niej skazany na śmierć głodową za zorganizowanie spisku przeciw królowi.
W 1370 roku król Ludwik Węgierski przekazał Olsztyn wraz z ziemią wieluńską w lenno księciu opolskiemu Władysławowi Opolczykowi za popieranie swych planów dynastycznych. Po śmierci króla książę próbował odłączyć od Polski otrzymane ziemie, co doprowadziło do konfliktu zbrojnego z kolejnym władcą. W 1391 roku Władysław Jagiełło po tygodniowym oblężeniu zdobył zamek i przywrócił go Koronie. W 1406 roku podgrodowa osada, nazywana wówczas Olsztynkiem, została siedzibą starostwa. W 1488 roku Kazimierz IV Jagiellończyk nadał jej prawa miejskie.
W XV wieku zamek odegrał znaczącą rolę przy odpieraniu napadów ze strony książąt śląskich. W tym czasie został rozbudowany, potem był kilkakrotnie przebudowywany z powodu kruszenia się murów wskutek osuwania się skał. W 1552 roku Olsztyn uzyskał przywilej na targi i jarmarki. Miasto nigdy nie rozwinęło się ze względu na nieurodzajną, piaszczystą glebę oraz położenie z dala od szlaków handlowych.
W 1587 roku atakowany był przez wojska austriackie arcyksięcia Maksymiliana, pretendenta do tronu polskiego. Dowódcą załogi był wówczas starosta Kacper Karliński. Jego porwany kilkuletni syn wraz z piastunką wystawiony został pod zamek na pierwszą linię ognia. Obrona się powiodła, z poświęceniem jednak życia syna dowódcy. Doszło też do zniszczeń zamku. Wydarzenie to znalazło odzwierciedlenie w twórczości Władysława Syrokomli i Aleksandra Fredry.
W 1656 roku, podczas potopu, Szwedzi zrujnowali zamek i spalili miasto. W latach 20. XVIII wieku rozebrano duże fragmenty dolnych partii zamku. Do końca tego stulecia przetrwało starostwo olsztyńskie. Wkrótce także odebrano Olsztynowi prawa miejskie.
Fot. tyt. Narodowe Archiwum Cyfrowe
